【三乙酰氧基硼氢化钠】一、
三乙酰氧基硼氢化钠(Sodium Triacetyloxyborohydride,简称STAB)是一种常用的有机合成试剂,属于还原剂的一种。它在有机化学中常用于选择性还原醛和酮为相应的醇,尤其适用于对酸敏感的底物。与传统的硼氢化钠相比,三乙酰氧基硼氢化钠具有更高的稳定性和更温和的反应条件,因此在药物合成、天然产物研究等领域应用广泛。
该化合物的结构中含有三个乙酰氧基和一个硼氢基团,使其在反应过程中能够有效控制反应活性,减少副反应的发生。此外,由于其水解产物为乙酸和硼酸,不会引入有害物质,因此在绿色化学中也具有一定优势。
二、表格展示
项目 | 内容 |
中文名称 | 三乙酰氧基硼氢化钠 |
英文名称 | Sodium Triacetyloxyborohydride |
化学式 | C₆H₁₁BO₃Na |
分子量 | 约194.07 g/mol |
外观 | 白色结晶粉末 |
溶解性 | 微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等极性溶剂 |
应用领域 | 有机合成、药物研发、天然产物提取 |
反应类型 | 还原反应(醛/酮→醇) |
优点 | 选择性强、反应条件温和、副产物无害 |
缺点 | 成本较高、操作需谨慎(避免接触水分) |
储存条件 | 避光、干燥、密封保存 |
三、注意事项
在使用三乙酰氧基硼氢化钠时,应避免与强酸或强碱接触,防止分解。同时,在反应过程中应严格控制温度和反应时间,以确保反应的高效性和安全性。对于实验人员而言,了解其理化性质和反应机理有助于更好地发挥其在有机合成中的作用。